黑帮大佬看我的365天该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。　　沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。　　不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。