我和黑帮大老的365天免费詹妮弗（劳拉·邓恩 Laura Dern 饰）是一名纪录片制作人，她正在制作一档关于世界各地女性生活状况的纪录片。一天，詹妮弗意外的收到了母亲奈特（艾伦·波斯蒂恩 Ellen Burstyn 饰）的来电。奈特告诉詹妮弗，自己发现了她在13岁的时候写的日记，日记中记录了当时的詹妮弗和骑马教练G夫人（伊丽莎白·德比齐 Elizabeth Debicki 饰）以及跑步教练比尔（杰森·雷特 Jason Ritter 饰）在夏令营中一起度过的时光。