黑帮大佬和我的365五天财阀第二代仲基和秀智在一次相亲中相识。仲基是个糟糕的爸爸，但秀西引诱他并前往汽车旅馆，但仲基在汽车旅馆前犹豫不决，最终逃跑了。仲基其实患有勃起功能障碍，秀智担心他会失望，所以他接受了父亲送给他的美丽女秘书智媛的强化训练