黑帮大佬和我的365天为未删减中文字幕保罗五年来一直无法完成博士论文，又一直搞不清楚自己是要当教授还是作家；与相处十年的女友艾丝塔，他既无法继续共同生活，又无法与之真正分手。他在消极的生活中寻求自己的所需，努力要跨过“三十而立”的门槛。最后他做出了自己的决定，他周围的同事和朋友也解决了各自的问题，关系暂时理顺，生活依然继续。